Oskar Laske wurde als Sohn eines Architekten am 8. Jänner 1874 in Czernowitz in der heutigen Ukraine geboren, studierte dann auch selbst Architektur an der Technischen Hochschule in Wien bei Karl König. Nach Abschluss des Studiums 1898 inskribierte er an der Akademie der bildenden Künste Wien und studierte bis 1901 bei Otto Wagner. Erst 1904, mit dreißig Jahren, begann er seine Laufbahn als Maler. Bis auf den Unterricht in seiner Gymnasialzeit in Wien war er Autodidakt.

1905 stellte er im Jungbund des Hagenbundes aus, bei dem er 1907 Mitglied wurde. Ab 1908 war er ausschließlich als Maler tätig. Zwischen 1910 und 1913 schuf er die ersten großen Kompositionen, die mit Opuszahlen versehen waren.

1914 wurde Laske zum Militärdienst einberufen, ein Jahr später bis zum Kriegsende war er als Kriegsmaler tätig. Noch während dieser Zeit heiratete er die Pianistin Emmy Klein, die ihm ein finanziell sorgenfreies Arbeiten ermöglichte. Er hatte einen großen Freundeskreis mit zahlreichen Künstlern und war besonders den Mitgliedern des Hagenbundes freundschaftlich eng verbunden. Mit 1920 beginnend schuf er erste große Bühnenausstattungen. 1924 wurde er Mitglied der Wiener Secession, stellte aber auch im Künstlerhaus aus. Im selben Jahr reiste er erstmals nach Gmunden und nach St. Wolfgang.

1928 erhielt Laske den Großen Preis der Stadt Wien, 1931 folgte die Goldene Staatsmedaille. 1935 unternahm er erneut eine Reise ins Salzkammergut, diesmal auch nach St. Gilgen. Während des Zweiten Weltkrieges, 1940, kam er erneut nach St. Gilgen. 1947 wurde Laske der Professorentitel verliehen, gefolgt von der Verleihung des Preises der Stadt Wien ein Jahr später. 

Sein Themenkreis umfasst Landschaften, zumeist figurenreiche Stadtansichten, Marktplätze und Volksfeste, oft mit humoristisch-satirischen Anspielungen, Bibelszenen und Motive aus Historie, Mythologie und Literatur. Wesentlich für seine Bilder sind die Wahl des Blickpunktes, Reduktion und die Kombination verschiedener Maltechniken.

Seine Mitgliedschaft im Hagenbund, Freundschaften zu dessen Vertretern sowie Motive wie „Der Pacher-Altar in St. Wolfgang“ lassen ein Naheverhältnis zur Zinkenbacher Malerkolonie, zumindest mit kurzen Besuchen verbunden, vermuten.

Oskar Laske verstarb am 30. November 1951 in Wien.