Josef Dobrowsky wurde am 22. September 1889 in Karlsbad geboren und studierte zuerst an der Kunstgewerbeschule des k. k. Österreichischen Museums für Kunst und Industrie, dann zusammen mit Ferdinand Kitt an der Akademie der bildenden Künste bei Christian Griepenkerl und Rudolf Bacher. Noch als Student, 1913, erhielt Dobrowsky die Goldene Medaille des k. k. Hofpreises I. Classe der Akademie.

Während des Ersten Weltkrieges wurde Dobrowsky von der Akademie beurlaubt und an der russischen und italienischen Front bis 1917 eingesetzt. Im März 1918 konnte er sein Studium fortsetzen. Im Jahre 1919 wurde Dobrowsky Mitglied der Wiener Secession, zu deren Ehrenmitglied er 1959 ernannt wurde. Ab 1920 war Josef Dobrowsky als freischaffender Künstler tätig.

Ab 1928 verbrachten die Künstlerfreunde Josef Dobrowsky, Ernst Huber und Sergius Pauser Weihnachten bei den Zülows in Hirschbach. Diese Urlaube setzte er von 1933 bis 1936 bei Ferdinand Kitt in Zinkenbach sowohl im Sommer als auch im Winter fort. Während dieser Zeit veranstalteten sie regelmäßig bei Pauser im Atelier Verkaufsausstellungen.

1936 erhielt Dobrowsky den Großen Staatspreis für bildende Kunst. 1946 wird er als Professor an die Akademie berufen. Diese Position hatte er bis zu seiner Emeritierung 1960 inne. Nach der dreijährigen Leitung einer Meisterschule an der Akademie übersiedelte er 1963 nach Tullnerbach.

1954 wurde Josef Dobrowsky der Professorentitel verliehen, nur wenige Jahre später, 1959, wurde er mit dem Ehrenkreuz für Wissenschaft und Kunst I. Klasse ausgezeichnet. 1962 wurde ihm der Große Österreichische Staatspreis verliehen.

Der Künstler schuf zu Lebzeiten etwa 2000 bis 2500 Ölgemälde und mehr als 10.000 Papierarbeiten. Sein Spektrum reichte von Landschaften über Porträts zu Genres, in denen sein Gefühl für Farben immer wieder spürbar wird. Dobrowsky blieb der Wirklichkeit treu, wenn sie auch für ihn Mittel für Ausdruck, Stimmung und spezifische Weltansicht war.

Josef Dobrowsky verstarb am 9. Jänner 1964 in Tullnerbach.